La storia di Castiglione Messer Raimondo affonda le sue radici in epoca pre-romana. Il toponimo deriva dal latino Medioevale castellio-onis diminutivo di castellum ossia piccolo castello ed equivale a fortezza, paese cinto di mura. La successiva integrazione della denominazione con “Meser Raimondo” si deve all'identificazione del feudo con Raimondo Caldora che ne divenne proprietario nel 1414.
Reperto archeologicoFin dal periodo italico Castiglione costituì un insediamento importante, edificato al confine tra il territorio Vestino e quello Pretuzio, per il controllo della vallata del fiume Fino.
A riprova degli antichissimi insediamenti, a circa tre kilometri di distanza dal centro abitato in direzione sud-est, in località Colle San Giorgio, sono stati rinvenuti i resti di un tempio italico preromano con frammenti di statue che ne ornavano il frontale e copiosi resti fittili. Attualmente i resti dell'antico luogo di culto si confondono con la struttura della chiesa medievale di S. Maria ad Luquianum.
Le prime notizie scritte su Castiglione Messer Raimondo si rintracciano nel Catalogus Baronum, risalente al periodo normanno, dal quale risulta che, dal 1150 al 1168 periodo di stesura del Catalogus, Galgano di Collepietro detiene Castillionem.
Nel XIII secolo Castillionum viene assegnato dal re di Napoli Carlo I d'Angiò al Giustizierato d'Abruzzo oltre il Pescara.Carlo I d'Angiò Nel XV secolo, dopo una parentesi in cui nel 1414 diventa proprietà di Raimondo Caldora, Castiglione passa tra i possedimenti della famiglia Acquaviva. L'attribuzione di Castiglionum a Giosia d'Acquaviva, conte di San Flaviano, viene ratificata, nel 1446, con provvedimento del Re di Napoli e di Sicilia Alfonso V d'Aragona.
Nel XV secolo, dopo una parentesi in cui nel 1414 diventa proprietà di Raimondo Caldora, Castiglione passa tra i possedimenti della famiglia Acquaviva. L'attribuzione di Castiglionum a Giosia d'Acquaviva, conte di San Flaviano, viene ratificata, nel 1446, con provvedimento del Re di Napoli e di Sicilia Alfonso V d'Aragona.
Il 21 aprile 1526 vengono emanati da Giovan Francesco Acquaviva, figlio di Andrea Matteo III, i Capitoli Castiglionesi, redatti dal notaio Nicola Petrei sulla base di quelli emanati qualche anno prima ad Atri.
Nei capitoli viene sancito che il Duca può decidere le cause penali e civili, sia in primo che in secondo grado, comminando anche la pena di morte (jus sanguinis). Ha altresì il potere di concedere la grazia e di ridurre la pena. Altre regole importanti riguardano l'organizzazione, la tutela dei beni e le pene previste per i reati alle persone e alle cose.
Alfonso V d'AragonaI dati sulla popolazione danno un'idea dello sviluppo di Castiglione Messer Raimondo sotto il dominio degli Acquaviva. Nel 1532 Castiglione conta 91 fuochi. Questa unità di misura corrisponde a un nucleo convivente residente. Dopo alcuni incrementi anche consistenti, con un picco di 151 fuochi nel 1648, nel 1669 vengono censiti 119 fuochi.
Nel 1759 il notaio Alessandro Marucci viene incaricato di redigere una nuova copia dei Capitoli Castiglionesi in quanto l'originale del 1526 aveva subito un notevole deterioramento.
Nel 1760, alla morte della duchessa di Atri Isabella Acquaviva d'Aragona Strozzi e con il sequestro della sua eredità, il distretto di Castiglione e Montesecco viene devoluto alla Regia Corte e Gaspare Antonio Perazza, di Città Sant'Angelo, ne viene nominato governatore.
Nell'Ottocento, prima nel periodo francese e poi sotto la restaurazione borbonica, Castiglione è uno dei centri dove la carboneria è più attiva e Giandomenico Toro è a capo dei cospiratori. Nel 1814, periodo di dominazione francese, viene catturato e condannato a morte ma nel 1815, con la restaurazione e il ritorno al trono dei Borboni, ottiene la grazia. Continuerà a lottare per l'unità d'Italia partecipando ai moti insurrezionali del 1848 e morirà il 12 febbraio 1865, quasi centenario, dopo aver visto realizzati i suoi ideali.
La storia di Castiglione è testimoniata dai suoi pregevoli monumenti civili e religiosi che ne raccontano lo sviluppo da insediamento italico a castello medievale fortificato.
